プルリクエスト時に「Can’t automatically merge.」が起きたときの対処法をメモしておきます。
「Can’t automatically merge.」の対処法

マージ元ブランチとマージ先ブランチでコンフリクトが起きているので、そのコンフリクトを解消させてやればOKです。以降の説明では、マージ元ブランチがdevelop、マージ先ブランチがmasterとします。
コンフリクトを解消させるための手順を載せておきます。
コマンドのみだとわかりづらいので、実際に試してみます。
少し補足します。git mergeでコンフリクトが発生した場合、以下のようにコンフリクトが起きているファイルにその内容が書き込まれます。
以下のように、<<<<<<< HEADと=======で囲まれた箇所がマージ元での状態です。
以下のように、=======と>>>>>>> masterで囲まれた箇所がマージ先での状態です。
あとは、マージ元の状態を削除するのか、マージ先の状態を削除するのか、それともどちらの状態も残すのかを決めてファイルを修正してやればOKです。

コンフリクトが解消されるとマージできるようになるはずです。これでプルリクエストが行えますね!
まとめ
pull request時に「Can’t automatically merge.」が起きたときの対処法でした。